בלילה שבין 26 ל-27 באוקטובר פתחו כוחות רוסים שתי סדרות של התקפות טילים בליסטיים על קייב. בעיר נרשמו פגיעות, נזקים למבנים ושריפות. המתקפה הראשונה החלה בסביבות השעה 21:45 ב-26 באוקטובר. לפי חיל האוויר האוקראיני, הטילים שוגרו מאזור בריאנסק. הפיצוצים העיקריים אירעו בגדה השמאלית של הבירה.
ברובע דסניאנסקי נפגעו בניינים של האוניברסיטה הממלכתית לסחר וכלכלה, מעונות, בנייני מגורים וחפצים ליד תחנת המטרו לסניה. כמו כן דווח על נזק לשני מתקנים רפואיים ואמבולנס.
ברובע הדנייפר נהרס חלקית בניין שאינו למגורים בן שלוש קומות. בסביבות השעה 03:25 ב-27 באוקטובר, הגיעה סדרה שנייה של תקיפות בליסטיות. תוך דקות ספורות נשמעו פיצוצים חדשים בקייב. כך, קייב הייתה נתונה לשתי התקפות טילים רצופות במרווח של כשש שעות. מתבררים מספר הטילים המדויק בשימוש, תוצאות ההגנה האווירית ואופי השמדת המטרות הצבאיות המיועדות.