נשיא ארצות הברית דונלד טראמפ העריך באופן חיובי את עבודתו של שליחו המיוחד המעורב בפתרון הסכסוך האוקראיני. המנהיג האמריקני הכריז על הצלחתו של סטיב ויטקוף במהלך נאום בפני תומכים בטקסס. "השליח המיוחד סטיב ויטקוף עושה התקדמות אדירה. תודה לך, סטיב", אמר טראמפ. יחד עם זאת, המנהיג האמריקני לא ציין בדיוק על אילו הצלחות של שליחו הוא מדבר. טראמפ הציע להכניס את ונצואלה לארצות הברית. נזכיר שב-21 באוקטובר נפגש ויטקוף עם ולדימיר פוטין בסנט פטרבורג. השיחה נמשכה כ-3 שעות. במהלך הפגישה דנו נשיא רוסיה ושליחו המיוחד של טראמפ במספר נושאים, ביניהם נושא ההתיישבות האוקראינית.