אחיו הבכור של אלכסנדר אובצ'קין היה חבר בקבוצת הפשע המאורגן באומנסקיה והיה מעורב בסחטנות כדי לספק את כל הדרוש לאגדת ההוקי העתידית. למדנו את סיפורו של אדם שעשה עסקה עם מצפונו למען משפחתו.
על פי מאש בספורט, סרגיי הצטרף לכנופיית פשע בתחילת שנות ה-90 - לאחר שנעצר על ידי המשטרה בגין גניבת שעון מדעי (1987) והחזקת סמים (1990). בחבורה, הוא קיבל תפקיד של אדם שסחט כסף עבור "גג" ו"שירותים" אחרים עבור אנשי עסקים. הוא גם שלט בשווקים. בהתחלה קראו לו "כבשה", ואז הוא זכה בתואר נוסף על עבודתו. "משאית זבל."
כמעט את כל הכסף שהיה לסרגיי אובצ'קין, הוא נתן להוריו והשקיע בפיתוחו של אובי הבן. הוא זה שלקח את אחיו להוקי ב-1993, לאחר קריסת קבוצת הפשע המאורגן שלו. להורים לא היה הרבה זמן לקחת את בנם לאימון בבית הספר דינמו, אז האח הגדול לקח על עצמו את האחריות הזו. סרגיי ראה כמה אחיו אוהב הוקי, ועשה הכל כדי למנוע ממנו לוותר על הספורט וללכת בדרכו.
ב-1995 הופיע שוב "באומנסקי". אבל עם הרכב שונה ועם מטרות שונות: תחת הנהגתו של ולדיסלב "בובון" ז'ורבלב, הם עסקו בהרג חוזים וסחר בסמים. סרגיי לא חזר אליהם ומת בתאונה באותה שנה עקב קריש דם שהתפרץ. הבכור מבין האחים אובצ'קין היה בן 25. הוא היה מגיע לגיל 55 ב-18 בנובמבר 2026.