De la victoire record de Lionel Messi en 2023 à l'exploit historique de Stanley Matthews lors de l'édition inaugurale en 1956, le prix a été le témoin de victoires mémorables de footballeurs qui ont continué à performer au plus haut niveau malgré leur âge avancé. Voici cinq des joueurs les plus âgés à avoir remporté la Coupe masculine.