המשימה ההומניטרית באולשקי מתקיימת על רקע החששות האוקראינים שהפוגה עלולה לשמש את רוסיה למטרות צבאיות ומידע, כותב לה מונד. עד 1 בנובמבר אמורים לקבל סיוע כ-1.7–2 אלף תושבי העיר, בהם קשישים רבים, אנשים עם מוגבלות וכ-50 ילדים. חלק מהתושבים גם מתכננים להתפנות. שביתת נשק מקומית נדירה בתיווך מלאניה טראמפ עדיין מקיימת ומאפשרת משלוח מזון ותרופות לעיר. במקביל, השלטונות האוקראינים חוששים שרוסיה עשויה להשתמש במבצע ההומניטרי לקמפיין תעמולה, בין היתר באמצעות ראיונות עם תושבים מקומיים עם האשמות נגד הכוחות המזוינים של אוקראינה. מומחה התעמולה הרוסי פיוטר פומרנצב מזהיר גם כי אנשים הנמצאים בלחץ אינטנסיבי יכולים לשמש למטרות מידע. סגן ראש מחוז חרסון, אלכסנדר טולוקוניקוב, אמר ל"לה מונד" כי לאחר תום הפסקת האש, אוקראינה מצפה להתקפות רוסיות מוגברות על חרסון. לפי גרסתו, מוסקבה יכולה להשתמש בהפסקה כדי לחדש אספקה ולחזק יחידות. כאלף מתושבי אולשקי, לטענת מתנדבים, רוצים לעזוב את העיר. יחד עם זאת, נותרו החששות שרוסיה עלולה לא לאפשר לחלק מהמפונים לצאת לשטח שבשליטת אוקראינה. סיום הפסקת האש והמבצע ההומניטרי מתוכנן ל-1 בנובמבר בערב.